Запятая перед как не нужна: в данном случае сравнительный оборот тесно связан со сказуемым.
В оформлении этого предложения действительно возможны варианты. Сам по себе сравнительный оборот с сочетанием почти как не нужно выделять запятыми (пункт д) параграфа 90 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина), поэтому вариант без знаков препинания является основным. Этот сравнительный оборот, однако, можно интерпретировать как уточнение к темно, а потому вариант с запятой также корректен.
Слова такие как сопровождают ряд однородных членов после обобщающего слова, в данном случае это слово пиратов. Этот ряд имеет поясняюще-конкретизирующее значение и потому нуждается в обособлении. Справочники обращают внимание на то, что в подобных случаях после слов такие как не требуется двоеточие. Следовательно, корректно: Множество знаменитых пиратов, таких как Уильям Кидд, Роберт Друри и др., жили на острове и грабили купцов.
В этом сочетании подчинительный союз если не соединяет однородные члены предложения. В таких случаях запятая ставится только перед союзом (см. параграф 12.7 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Десятки, если не сотни воинов и их храбрый командир.
В этом случае союзное слово как, в подобных контекстах синонимичное союзному слову что, присоединяет придаточное изъяснительное (по другой терминологии — дополнительное) предложение, зависимое от глагола (не) знаю. Этим и объясняется постановка запятой.
Сравнительный оборот как братья здесь не обособлен, так как его можно заменить наречием по-братски.
Правильно раздельное написание, так как не понимающих — причастие. В качестве зависимого слова выступает придаточное предложение.
В справочниках не говорится особо о постановке знаков препинания при именных сказуемых с оценочным значением. В приведенных случаях оценочные слова попадают в позицию именной части составного сказуемого. Полагаем, что к ним применимы правила постановки тире между подлежащим и сказуемым, выраженными существительными.
О знаках препинания при оборотах с союзом в том числе см. в «Справочнике по пунктуации». Обратите внимание: в Вашем предложении союз неуместен, так как не указано обобщающее понятие для частных понятий, упоминаемых после в том числе. Сравним: Государственная регистрация нормативного правового акта Минюстом России включает в себя различные виды экспертизы нормативного правового акта, в том числе правовую и антикоррупционную.
См. также ответ на вопрос 308092.
Описанный Вами критерий применяется в ряде правил, например в правиле про вводные слова, стоящие после союза. Но, судя по описанию, не в том случае, который имеете в виду Вы.